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其实这个问题个人感觉是可能都不会。至少在尾田荣一郎的笔下，路飞都不会有结婚，甚至恋爱的时候。以下是个人拙见，欢迎大家讨论、指正。
不得不说，路飞对于友情和兄弟情都是非常重视的，他对船上的每一个同伴，还有梅里号和桑尼号都拼尽了全力。为索隆当子弹，为乌索普打败“百计”克洛，为了山治打败“提督”克利克，为娜美打败“锯齿”阿龙，为了乔巴打败“白铁”瓦波尔，为了薇薇打败“沙鳄鱼”克洛克达尔，为了罗宾挑战世界政府，为了布鲁克打败月光·莫利亚，为了山治挑战“四皇大妈”夏洛特·玲玲。还有那些为了朋友而战，为了艾斯闯进推进城，再大闹顶上战争。回想一下，路飞挑战每一个人都是有原因的，都是为了他的朋友们，甚至以生命作为代价，从不会因为对方的强大而退缩。
这样一个为了友情和兄弟情全力以赴的人，却对爱情没有丝毫感觉，甚至对男女有别都不是很有概念。在女儿岛的时候，大家帮路飞洗澡，因为不懂误以为是蘑菇要拔，后来路飞醒来还向众人炫耀了一番（捂脸）。
对于女帝，路飞可以说是完全没有一点爱情的意思，连女人都可以为之倾倒、高高在上的女帝，被路飞迷上后，为他痴狂，一直倒贴追他，路飞都没有了解其中含义。看到女帝洗澡和躲在女帝的衣服中进入推进城，看到女帝的身体和360度无死角贴身也都没有让路飞有丝毫的动摇。路飞之前还没有记清女帝的名字，甚至对于女帝表白也都是无动于衷。后来也只是非常感谢她帮了自己，其他的都是女帝自己的幻象而已。
对于娜美，我觉得路飞更多是把她当成了自己的家人和伙伴，而不是爱人。 有人说路飞唯一对女生有反应的人就是娜美，娜美曾经给过同伴们两次福利，两次路飞都在场并有了动作表情的反应。相比看到女帝的时候，路飞可是只在意她的后背的烙印。不过对此，尾田荣一郎有做出过解释，表示每次有乌索普在场，是乌索普带坏路飞的。（这个看你们信不信咯）
当然最大的疑惑在于，路飞在要帮助娜美时，把自己最重视的草帽戴在了娜美头上。如果不是对路飞重要的人，怎么会把草帽轻易的给对方呢。但是我个人，就是为了表明路飞对于同伴的重视，在娜美之前的同伴都是男性，他们没有娜美那么脆弱没有哭，也没有“背叛”过路飞。路飞只要把敌人打飞就可以让对方了解到自己的诚意。对于，迫于无奈的“叛徒”，路飞通过用自己最重要的草帽来证明自己的心意，不但认可了娜美，也抚慰了娜美。这个举动其实就犹如在救罗宾的时候，路飞让狙击王射穿了世界政府的旗帜一样，都是为了给她们一个行动来证明，自己的决心。
对于一部重点在于梦想、友情的热血动漫，中间没有太多路飞爱情的铺垫，如果在结尾的时候突然就配对了，或许希望看到的人开心了，但是我感觉就有点强差人意了。
