看过《水浒传》的人都知道，梁山的发展经过了三个阶段，也先后出现了三位寨主。第一位是白衣秀士王伦。由于他的嫉贤妒能以及能力低下，虽为梁山的开拓者，上山的英雄好汉却寥寥可数，只能靠着打家劫舍过日子。
梁山出现翻天覆地的变化，其实是从托塔天王晁盖担任梁山第二人寨主开始的。尽管他坐上头把交椅是吴用让林冲杀了王伦所致，但不可否认晁盖对梁山发展过做出的巨大贡献。等到晁盖中箭身亡、宋江接任时，梁山好汉已有八九十位之多，这可足见晁盖的魅力和能力。
由此引申出一个问题：梁山好汉人数众多，足足有一百零八位，为何晁盖就不能是这其中的一员呢？
说起其中的原因，并不仅仅是《水浒传》作者的情节编排和设计，还有着一定的历史原因。这要从正史、讲史话本及杂剧开始说起。
大家都知道，宋江故事在历史上是真实存在的。史载宋江三十六人作乱，对北宋朝廷造成极大的震撼。在这三十六人中，除了宋江之外，并无其他人的姓名流传下来。由此可见，宋江在历史记载的作乱贼寇中本是领袖人物，而晁盖这个小说人物在历史上是否真正存在，尚属疑问。
到了讲史话本时期，晁盖这个人物开始出现。在南宋龚开的《宋江三十六人赞》中，晁盖仅仅是宋江三十六人中的一个，排名也很低，名列第三十四位，可见其并不是什么主要角色。
等到了《大宋宣和遗事》中，晁盖摇身一变，成了劫取生辰纲的八位好汉之一。不过，他通过宋江的帮助来到太行山梁山泺落草时，梁山泺上已经有李进义、杨志、孙立、林冲等原朝廷十二制使在山上称王。晁盖这八人与十二制使结拜成兄弟，成了这二十人的首领。
而此时，宋江尚未上山，在九天玄女庙看到了天书，晁盖名列其中，顺序也很低，是三十六天罡的最后一个。天书最后还有一段文字：“天书付天罡院三十六猛将，使呼保义宋江为帅”。这也就是说，虽然宋江不在三十六天罡当中，却是这三十六人的头领，一旦宋江上山，晁盖就要听从宋江的指挥。
凑巧的是，宋江因杀了阎婆惜和吴伟，走投无路上了梁山泺，此时的晁盖已经身亡，上山的首领是李进义和吴加亮。两人后来就老大之位让给宋江。
从以上介绍可知，在讲史话本中，宋江已经公认的领袖，而晁盖仅仅是暂时代理过一阵子头领，而且很早就死了。
不过，《大宋宣和遗事》中晁盖的故事显然对杂剧产生了很大的影响。几乎所有的杂剧中，晁盖都成了梁山的大头领，但都是在宋江上山前后身亡的。
《水浒传》作者在书中保留在讲史话本及杂剧中晁盖这一人物形象，这显然是对早期水浒故事的继承，不让晁盖就进入一百零八人当中，原因也出于此。不过，作者在设计晁盖之死这一情节时，另辟蹊径，设计出了晁盖大有深意的遗言，似有对宋江不满之意，也预示了梁山的结局。关于这一点，不少前辈学者已经谈过，这里就不再赘述了。
